Milo Meskens' single "When She's Around" markeert een verandering van zijn eerdere droevige liedjes naar een meer opgewekte en positieve toon. Het lied gaat over een ingetogen soort liefde, over iemand binnenlaten ook al lijkt dat uitdagend. Meskens vindt parallellen in de kleine verschillen tussen hem en de persoon over wie het lied gaat, en illustreert hoe ze elkaar aanvullen met hun tegenstrijdigheden.

De tekst "She just bought Nike’s, while I’m wearing Vans. The store with Adidas never stood a chance" weerspiegelt de speelse en herkenbare aard van het lied. Meskens' stem leidt de verhalende verzen met een zachte gitaar op de achtergrond, terwijl atmosferische geluiden in het refrein de complexiteit van het lied benadrukken. Het nummer is door hemzelf geschreven en geproduceerd, wat Meskens' groei als artiest laat zien die niet in één genre past. Zijn gitaarspel is veelzijdig, zowel brullend als fluisterend, wat in dit stuk duidelijk wordt.

Over het algemeen wordt "When She's Around" gekenmerkt als luchtig en eerlijk, met Meskens die de grenzen van zijn geluid verlegt. Het lied maakt deel uit van zijn aankomende album dat later dit jaar uitkomt, en lijkt een nieuwe richting voor de artiest te beloven.